Orlando bewirtet Alexander Pope und Jonathan Swift mit Tee. Vorher war sie nach einem mehrtägigen Schlaf als Frau erwacht. Ihre Angewohnheit, nachts in Männerkleidern auszugehen und mit der Geschlechteridentität zu spielen, macht diesen Roman hochaktuell.
Das brisante Thema dieses Romans, in dem die Hauptperson Orlando über sagenhafte drei Jahrhunderte agiert, ist die Verwandlung vom Mann zur Frau. Virginia Woolf reflektiert in dem 1928 erschienenen Werk die Stellung der Frau in der Gesellschaft und beim Schreiben. Die teilweise etwas düsteren Passagen sind sprachlich jedoch so herausragend, dass man "Orlando" nicht nur als Biographie der Geliebten von Virginia Woolf bezeichnen kann, sondern als einen ihrer Schlüsselromane.
Virginia Woolf beschrieb die Phase, in der sie Orlando mit größter Leichtigkeit verfasste, als "glücklichen Herbst".
Die Neuübersetzung von Gerrit Pohl lässt uns am englischen Leben über drei Jahrhunderte teilhaben. Das Buch endet im Jahr 1928, als Orlando ein Auto besitzt und im Warenhaus einkauft.
